ASAM KARBOKSILAT ATAU ASAM ALKANOAT

Pembahasan asam karboksilat disini akan dibatasi pada rumus umum, tata nama, sifat, dan kegunaan asam karboksilat.

Asam karboksilat dan ester merupakan isomer – isomer gugus fungsi yang mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus fungsi berbeda. Gugus fungsi pada asamkarboksilat adalah gugus karboksil –COOH, dan pada ester gugus karboalkoksi (-COOR’).

Gambar. molekul asam asetat salah satu contoh asam karboksilat
Gambar. molekul asam asetat salah satu contoh asam karboksilat

 

A. RUMUS UMUM ASAM KARBOKSILAT

Asam karboksilat atau asam alkanoat adalah senyawa karbon turunan alkana yang mengandung gugus fungsi karboksil –COOH yang terikat ke suatu gugus alkil R. Gugus –COOH bersifat kompleks karena terdiri dari suatu gugus hidroksil –OH seperti halnya alkohol dan gugus karbonil -CO- seperti halnya aldehid dan keton.

gugus karboksil pada asam karboksilat

Asam alkanoat dapat mengandung lebih dari satu gugus –COOH, yakni asam alkanadioat yang mengandung 2 gugus –COOH, asam alkanatrioat yang mengandung 3 gugus –COOH, dan seterusnya.

Asamkarboksilat yang paling sederhana adalah asam metanoat dan yang paling banyak dijumpai dalam kegiatan sehari – hari adalah asam asetat (asam etanoat / asam cuka)

asam metanoat dan asam asetat contoh asam karboksilat

Dari rumus molekul senyawa di atas, jika n adalah jumlah atom C, maka rumus umum asam karboksilat dinyatakan sebagai

CnH2nO2

Struktur asamkarboksilat juga dapat ditulis sebagai gugus –COOH yang terikat ke suatu gugus alkil R.

R—COOH

R adalah gugus alkil

 

B. TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT

Ada dua tata nama asam karboksilat, yaitu tata nama IUPAC dan tata nama umum (trivial).

1. Tata Nama IUPAC

Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus –COOH dan diberi nama seperti nama alkananya dengan mengganti akhiran “a” dengan akhiran “oat” dan ditambah awalan “asam”.

Apabila rantai utama mengikat gugus alkil sebagai cabang, penomorannya dimulai dari gugus –COOH.

2. Tata Nama Trivial

Terdapat nama umum yang lebih dikenal karena nama tersebut sudah digunakan sebelum adanya IUPAC. Tabel berikut memuat beberapa nama IUPAC dan nama trivial asamkarboksilat.

Rumus Struktur Nama IUPAC Nama Umum Asal – usul nama
HCOOH Asam metanoat Asam format (formica = semut)
CH3COOH Asam etanoat Asam asetat (asetum = cuka)
C2H5COOH Asam propanoat Asam propionat (protopion = lemak pertama)
C3H7COOH Asam butanoat Asam butirat (butyrum = mentega)
C4H9COOH Asam pentanoat Asam valerat (valere = nama tanaman)
C11H23COOH Asam dodekanoat Asam laurat (laurel = sejenis kacang)
C15H31COOH Asam heksadekanoat Asam palmitat (palmitat = tumbuhan palma)
C17H35COOH Asam oktadekanoat Asam stearat (stearin = lemak)

 

C. FAKTA MENARIK

Semut mengadung asam format. Hal ini menjelaskan mengapa jika sobat digigit semut, maka akan timbul iritasi atau bengkak pada kulit. Bahkan, asam format pertama kali dibuat dari distilasi semut.

 

D. SIFAT ASAM KARBOKSILAT

Pada temperatur kamar, asam alkanoat dengan jumlah atom C kurang dari 10 akan berwujud cair, sedangkan yang jumlah atom C –nya sebanyak 10 atau lebih akan berwujud padat.

Dalam reaksinya, asam alkanoat dapat membentuk dua ikatan hidrogen. Ikatan hidrogen adalah ikatan antara molekul atom H dari suatu molekul dan N, O, atau F dari molekul lain. Perhatikan contoh berikut.

ikatan hidrogen pada asam karboksilat

Sepasang molekul asamkarboksilat yang saling berikatan hidrogen disebut sebagai dimer asam karboksilat. Karena dapat membentuk dua ikatan hidrogen maka dimer yang terbentuk cukup kuat, bahkan banyak asamkarboksilat yang dijumpai dalam bentuk dimer meskipun dalam fase uap. Asam karboksilat juga dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air..

ikatan hidrogen antara asam karboksilat dengan air

Dengan adanya dua ikatan hidrogen pada asam karboksilat maka asam karboksilat memiliki titik didih dan titik leleh yang relatif tinggi. Titik didih suatu asamkarboksilat berbanding lurus dengan massa molekulnya.

Asam karboksilat paling sederhana (asam metanoat) memiliki kelarutan (dalam air) paling tinggi. Kelarutan asamkarboksilat akan semakin berkurang dengan bertambahnya atom karbon dalam molekul. Asamkarboksilat yang berwujud padat pada temperatur kamar tidak dapat larut dalam air. Asamkarboksilat termasuk asam lemah. Semakin panjang rantai karbonnya, semakin lemah sifat asamnya. Dalam pemanfaatannya, asamkarboksilat dapat mengalami beberapa reaksi, yaitu reaksi substitusi, adisi dan eliminasi. Pada reaksi substitusi akan dihasilkan garam karboksilat; pada reaksi adisi akan dihasilkan alkohol sekunder; pada reaksi eliminasi akan terjadi reaksi dehidrasi.

 

E. KEGUNAAN ASAM KARBOKSILAT

Asam karboksilat memiliki banyak kegunaan. Dalam sintesis senyawa – senyawa organik yang lain, asamkarboksilat digunakan sebagai bahan baku. Sebagai contoh, asam asetat dapat digunakan sebagai bahan baku pembuatan senyawa etanol melalui reaksi reduksi. Asam setat sendiri banyak digunakan untuk memberikan rasa cuka pada makanan.

 

 

Add a Comment

Your email address will not be published. Required fields are marked *