SIFAT BENZENA : SIFAT FISIKA BENZENA DAN SIFAT KIMIA BENZENAsI

Sifat Benzena terdiri dari dari dua yaitu sifat fisika benzena dan sifat kimia benzena. Sifat fisika benzena dapat dilihat dari titik didih, titik leleh dan kelarutannya. Sedangkan sifat kimia benzena dapat dilihat dari reaksinya (kereaktifannya).

A. SIFAT FISIKA BENZENA

Sifat benzena – Benzena memiliki struktur yang lebih simetris dibandingkan dengan senyawa alifatik serupa, dengan susunan yang lebih rapat sebagai kristal. Hal ini menjelaskan mengapa titik leleh benzena (6 oC) lebih tinggi dibandingkan heksana (-95 oC). Untuk turunan benzena, sifat fisikanya tergantung dari jenis subtituennya. Simak tabel di bawah ini dan bandingkan titik leleh, titik didih, dan kerapatan dari beberapa turunan benzena.

Jenis subtituen juga menentukan kelarutan benzena dan turunannya. Kebanyakan turunan benzena tidak larut dalam air. Akan tetapi, turunan benzena dengan gugus yang sangat polar seperti –OH dan –COOH memiliki kelarutan yang cukup baik dalam air.

Tabel titik didih senyawa benzena dan turunan benzena.

Senyawa Rumus molekul Titik leleh (oC) Titik didih (oC) Kerapatan (g/cm3)
Benzena C6H6 6 80 0,88
Metilbenzena (Toluena) C6H5-CH3 -95 111 0,87
Etilbenzena C6H5-C2H5 -95 136 0,87
Fenol C6H5-OH 43 182 1,07
Klorobenzena C6H5-Cl -46 132 1,11
Nitrobenzena C6H5-NO2 6 211 1,20
Anilina C6H5-NH2 -6 186 1,02
Asam benzoat C6H5-COOH 122 249 1,31

B. SIFAT KIMIA BENZENA DAN TURUNAN BENZENA

Sifat benzena – Benzena memiliki sifat kimia yang berada di antara senyawa karbon berikatan C-C tunggal dan rangkap. Sifat benzena (sifat kimia benzena), antara lain;

  • Sukar melakukan reaksi adisi
  • Dapat melakukan reakssi substitusi
  • Sukar dioksidasi dengan senyawa oksidator, tetapi mudah dibakar
  • Kurang reaktif sehingga membutuhkan katalis atau kondisi reaksi tertentu

Struktur benzena yang mengandung elektron – elektron yang terdelokalisasi memberikan kestabilan yang tinggi pada benzena. Hal ini menyebabkan sifat benzena yang sulit bereaksi atau menjadi tidak reaktif. Jika terjadi reaksi, maka diperlukan kondisi seperti suhu dan tekanan tinggi serta katalis.

Jenis reaksi kimia pada benzena umumnya adalah reaksi substitusi. Reaksi ini melibatkan serangan pada cincin benzena yang kaya akan elektron oleh elektrofil. Elektrofil adalah atom, ion, atau gugus yang menyerang bagian negatif dari suatu molekul. Elektrofil akan menyerang awan π aromatis benzena karena adanya elektron yang banyak beredar di daerah itu. Benzena dapat melakukan reaksi substitusi dan adisi dengan elektrofil.

Sifat Benzena tidak dapat diadisi ole larutan Br2 dalam CHCl3. Benzena lebih mudah melakukan reaksi substitusi daripada adisi. Hal ini terjadi karena reaksi substitusi hanya menukar atom hidrogen dengan atom atau gugus lain tanpa mengganggu kestabilan awan π aromatis. Sedangkan untuk melakukan reaksi adisi, atom atau gugus yang menyerang awan π aromatis harus berikatan dengan elektron – elektron pada awan π aromatis. Pemakaian elektron – elektron dari awan π aromatis benzena membutuhkan lebih banyak energi karena sifat awan π aromatis yang stabil.

Benzena dapat melakukan reaksi substitusi dan adisi elektrofilik pada keadaan tertentu. Reaksi substitusi benzena menghasilkan senyawa turunan benzena yang memiliki atom atau gugus terikat pada benzena. Reaksi adisi benzena berlangsung dengan menghilangkan awan π aromatis pada molekul benzena sehingga menghasilkan sikloheksana atau turunannya.

1. SUBSTITUSI ELEKTROFILIK PADA BENZENA

Reaksi substitusi elektrofilik benzena adalah reaksi penggantian atom nitrogen pada benzena dengan suatu elektrofil. Hasil reaksi substitusi senyawa benzena adalah senyawa turunan benzena yang tetap memiliki sifat aromatis. Berikut ini beberapa contoh reaksi subsitusi elektrofilik pada benzena.

a. Nitrasi

Reaksi nitrasi benzena adalah reaksi penambahan gugus –NO2 pada benzena. Hasil reaksi nitrasi ini adalah senyawa nitrobenzena. Elektrofil pada reaksi nitrasi adalah ion NO2+ yang diperoleh dari asam nitrat (HNO3) dengan menggunakan katalis H2SO4 pekat. Contoh reaksi nitrasi sebagai berikut.

sifat benzena - nitrasi

Jadi, reaksi nitrasi terjadi dengan cara penambahan gugus –NO2 dan pelepasan atom hidrogen pada benzena. Reaksi ini beguna untuk pembuatan trinitrotoluena (TNT) dan bahan baku pewarna pakaian.

b. Sulfonasi

Reaksi sulfonasi benzena adalah reaksi penambahan gugus –SO3H pada benzena. Reaksi sulfonasi dilakukan dengan cara mereaksikan asam sulfat berasap (H2S2O7) dengan benzena. Asam sulfat berasap mudah terurai menjadi SO3 dan H2SO4. Hasil reaksi sulfonasi ialah senyawa asam benzena sulfonat. Contoh reaksi sulfonasi sebagai berikut.

sifat benzena - sulfonasi

Sulfonasi berbeda dengan reakssi substitusi lain pada benzena karena dapat terjadi secara bolak – balik. Reaksi ini berguna untuk pembuatan bahan baku senyawa turunan benzena lainnya, misalnya triklorofenol sebagai pembunuh bakteri.

c. Halogenasi

Reaksi halogenasi  benzena adalah reaksi penambahan gugus halida pada benzena. Hasil reaksi halogenasi ialah senyawa halo benzena. Elektrofil pada reaksi halogenasi ialah ion elektrofil halida, seperti ion Br+ yang diperoleh dari Br2 dengan menggunakan katalis AlCl3. Contoh reaksi halogenasi sebagai berikut.

sifat benzena - halogenasi

Reaksi halogenasi yang terjadi dengan menambahkan gugus –Br pada benzena disebut reaksi brominasi. Hasil reaksi brominasi ialah senyawa bromo benzena. Jika gugus yang ditambahkan adalah –Cl, reaksinya disebut reaksi klorinasi. Hasil reaksi klorinasi adalah klorobenzena.  Reaksi halogenasi berguna untuk pembuatan bahan baku senyawa fenol.

d. Alkilasi

Reaksi alkilasi benzena adalah reaksi penambahan gugus alkil pada benzena. Hasil reaksi alkilasi adalah senyawa alkil benzena. Elektrofil untuk reaksi alkilasi berasal dari senyawa kloroalkana yang menggunakan bantuan katalis AlCl3. Contoh reaksi alkilasi sebagai berikut.

sifat benzena - alkilasi

Contoh reaksi alkilasi tersebut terjadi dengan penambahan gugus etil (-CH2CH3) pada benzena untuk menghasilkan senyawa etil benzena. Reaksi alkilasi disebut juga reaksi Friedel – Crafts sesuai dengan nama penemunya. Reaksi alkilasi berguna untuk pembuatan bahan baku karet sintesis dan plastik.

2. ADISI ELEKTROFILIK PADA BENZENA

Reaksi substitusi elektrofilik pada benzena lebih mudah dilakukan daripada reaksi adisi elektrofilik pada benzena. Meskipun demikian, reaksi adisi masih dimungkinkan terjadi pada benzena karena adanya elektron di dalam awan π aromatis yang dapat berikatan dengan elektrofil. Contoh reaksi adisi pada benzena dijelaskan secara singkat berikut ini.

a. Adisi Hidrogen

Benzena dapat diadisi oleh hidrogen membentuk sikloheksana. Reaksi adisi benzena memerlukan suhu 300 oC, tekanan 30 atm, dan menggunakan bantuan katalis nikel. Reaksi adisi hidrogen pada benzena sebagai berikut.

sifat benzena - adisi benzen dengan hidrogen

Pada reaksi di atas, enam atom hidrogen berikatan dengan enam elektron dalam awan π aromatis benzena membentuk sikloheksana. Sikloheksana berguna sebagai bahan baku pembuatan serta nilon.

b. Adisi klorin

Reaksi adisi korin pada benzena dapat terjadi dengan bantuan cahaya matahari. Hasil reaksi adisi klorin terhadap benzena adalah senyawa 1,2,3,4,5,6-heksakloro sikloheksana. Seperti pada reaksi berikut.

sifat benzena - adisi benzen dengan klorin

Senyawa 1,2,3,4,5,6-heksakloro sikloheksana (BHC) digunakan sebagai pestisida.

Demikian tulisan mengenai sifat benzena yang meliputi sifat fisika benzena dan sifat kimia benzena (reaksi kimia benzena). Semoga bermanfaat.

Jika ada masukan dan saran silahkan berkomentar ya. Terima kasih.

Sumber:

Johari, J.M.C & Rachmawati, M.(2008). KIMIA 3; SMA dan MA untuk Kelas XII. Esis: Jakarta

Suharsini, M., Saptarini, D., & Heryati, S.H.A. (2007). Kimia dan Kecakapan Hidup: Pelajaran Kimia untuk SMA/MA. Ganeca exact: Jakarta

Add a Comment

Your email address will not be published. Required fields are marked *