STRUKTUR BENZENA

Rumus struktur benzena adalah C6H6. Perbandingan jumlah atom C dan H-nya menunjukan benzena sangat tidak jenuh (simak perbandingan jumlah atom C dan H pada alkena dan alkuna). Pada awalnya, para ahli kimia mengusulkan bahwa benzena mempunyai struktur alifatik dengan ikatan rangkap dua dan tiga (perhatikan gambar berikut).

struktur benzena alifatik gagal
Model struktur alifatik benzena (dengan ikatan rangkap dua dan tiga) yang gagal.

Namun struktur benzena ini ternyata tidak dapat menjelaskan sifat – sifat benzena, antara lain:

  1. Benzena ternyata sangat stabil / tidak reaktif. Benzena tidak bereaksi dengan Br2 meski pada suhu tinggi, kecuali dengan menggunakan katalis. Hal ini berbeda dengan struktur alifatik ikatan rangkap seperti alkena yang bersifat reaktif.
  2. Monosubstitusi atom halogen (X) ke benzena hanya menghasilkan satu jenis senyawa, yakni C6H5X. dengan kata lain, tidak terdapat keisomeran geometri yang dimiliki struktur alifatik ikatan rangkap seperti alkena.

Pada tahun 1865, Friedrich August Kekule mengusulkan strukur benzena sebagai cincin heksagonal yang terdiri dari 6 atom C dengan ikatan tunggal dan rangkap dua yang bergantian antara atom – atom C. Jadi, terdapat 3 ikatan tunggal dan 3 ikatan rangkap dua dalam struktur benzena. Model ini pun digunakan bertahun – tahun karena mampu menjelaskan sifat – sifat dan reaksi – reaksi dari benzena.

Struktur benzena Kekule

Namun, sejalan dengan perkembangan ilmu kimia yang semakin canggih, bukti – bukti menunjukan bahwa struktur benzena versi Kekule tidak dapat menjelaskan fakta – fakta berikut:

  • Dengan alat difraksi sinar-X, diketahui panjang ikatan tungga C-Cnya adalah 0,154 nm dan panjang ikatan rangkap C=Cnya 0,133 nm. Jika benzena memiliki struktur Kekule, maka benzena akan memiliki dua panjang ikatan yang berbeda untuk ikatan tunggal dan ikatan rangkap. Namun, pengukuran menunjukan benzena hanya memiliki 1 panjang ikatan sebesar 0,139 nm yang menunjukan semua ikatan dalam benzena sama / setara, yakni berada di antara panjang ikatan tunggal dan rangkap.
  • Jika benzena memiliki 3 ikatan rangkap dua seperti model Kekule, maka kerekatifan ikatan – ikatan tersebut harus sama dengan ikatan rangkap dua pada alkena, yakni dapat bereaksi secara adisi. Pada kenyataanya, banyak benzena yang terlibat dalam reaksi substitusi.
  • Perhitungan termokimia menunjukan kalor pembentukan gas benzena dari unsur – unsurnya adalah +252 kJ/mol, jika benzena memiliki struktur seperti model Kekule. Namun, pengukuran menunjukan kalor pembentukan benzena hanya +82 kJ/mol. Hal ini membuktikan struktur benzena yang sebenarnya jauh lebih stabil dibandingkan struktur yang diusulkan Kekule.

Berdasarkan fakta – fakta tersebut, tahun 1931 Linus Pauling merumuskan struktur benzena sebagai struktur yang berada di antara dua struktur Kekule yang memungkinkan. Struktur ini disebut hibrid resonansi (perhatikan gambar di bawah ini, yang (a)). Ikatan pada cincin heksagonal berada di antara ikatan tunggal dan ikatan rangkap serta dilambangan oleh gambar (b).

struktur benzena
(a) struktur hibrida resonansi. tanda panah dua menunjukan bahwa struktur yang sebenarnya berada di antara kedua struktur tersebut, bukan kesetimbangan dinamis antara keduanya.
(b). Campuran dua struktur Kekule ini dilambangkan sebagai cincin heksagonal dengan lingkaran di dalamnya.

Pada struktur resonansi ini, terlihat bawa semua ikatan antara atom – atom C dalam cincin adalah setara. Elektron – elektron yang membentuk ikatan – ikatan antar atom – atom C digunakan bersama oleh seluruh atom C, membentuk sistem delokalisasi yang sangat stabil.

struktur benzena - delokalisasi elektron
Delokalisasi elektron (elektron – elektron dalam benzena dapat bergerak bebas mengelilingi cincin benzena sehingga dikatakan elektron – elektron ini mengalami delokalisasi)

Secara keseluruhan, struktur ini dapat menjelaskan panjang ikatan benzena dan kerekatifan benzena yang rendah karena ikatan dalam cincin berada di antar ikatan tunggal dan ikatan rangkap, serta stabilitas termodinamika benzena yang tinggi karena resonansi memiliki energi yang lebih rendah dibandingkan kedua struktur Kekule yang memungkinkan tersebut.

Demikian pembahasan mengenai struktur benzena, mudah – mudahan bermanfaat. Jika ada masukan ataupun saran silahkan berkomentar ya. Terima kasih.

Sumber:

Johari, J.M.C & Rachmawati, M.(2008). KIMIA 3; SMA dan MA untuk Kelas XII. Esis: Jakarta

loading...
loading...

Add a Comment

Your email address will not be published. Required fields are marked *